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El rival de Barcelona en cuartos de final fue Bayern de Múnich, el club más prestigioso de Alemania. Inter de Milán llegó a octavos de final como un rival fuerte, con historia en el campeonato y con dos títulos conseguidos en la temporada 1963-64 y 1964-65. Manchester United viajó a Milán el 24 de febrero de 2009 para disputar el primer encuentro de visitante ante Inter. De los equipos que formaron el grupo c, ninguno logró ganar la máxima competición europea de clubes a excepción del club español, ganador de dos copas europeas en la temporada 1991-92 ante Sampdoria y 2005-06 frente al Arsenal de Inglaterra. Al final, marcó 17 goles esa temporada y el equipo mejoró para terminar la campaña en la séptima posición. Lionel Messi marcó dos goles en el encuentro y fue el jugador del partido, Eto’o y Henry marcaron los otros dos goles. Aunque el francés Thierry Henry igualó el encuentro al minuto sesenta y siete. Barcelona avanzó a cuartos de final con un marcador global de 6-3 y Thierry Henry se destacó por ser el goleador en ambas series.
Los bávaros llegaron a cuartos de final con un registro impecable, con doce goles a favor y uno en contra en dos encuentros disputados ante Sporting de Lisboa. El segundo encuentro se jugó el 11 de marzo de 2009 en territorio inglés ante 74.769 espectadores, un partido que entregaba un cupo a cuartos de final y definiría a los ocho mejores clubes de Europa. En el minuto 5, Joao Pereira la puso dentro del área y Jonas estuvp mucho más vivo que Miranda para quedarse con la pelota y batir por bajo a Courtois. Ante esta situación, los alemanes necesitaban ganar por una diferencia de cinco goles para acceder a las semifinales, un hecho poco común en la historia del torneo. Tras continuas disputas entre grupos parlamentarios y tras un recurso de inconstitucionalidad presentado por el Gobierno Central contra la mencionada ley (dejándolo el Tribunal Constitucional sin efecto poco después), las Cortes de Aragón no dieron luz verde al proyecto hasta 1990. El ejecutivo procedió entonces al registro de los términos “Tele Aragón” y “Aragón Televisión” (en los años ochenta, llegó a denominarse en ocasiones como “TVA3”, camiseta del athletic en relación con el tercer canal tras “TVE-1” y “TVE-2”). En los años posteriores pertenecientes a la década de 1970, el torneo fue conquistado en otras dos ocasiones por el Celta, y en una ocasión por el Budapest Honvéd Football Club húngaro, los brasileños Clube Atlético Mineiro y Cruzeiro Esporte Clube, y por el Athletic Club en la edición de 1979, siendo el primer club español (aparte del Real Club Celta) en conquistar el torneo.
Barcelona mantuvo la mayor posesión del balón durante los noventa minutos reglamentarios y fue el equipo con mayor cantidad de disparos a puerta, con un total de dieciocho, pero no fue suficiente porque el partido terminó 0-0. El club español necesitaba ganar o empatar el partido de vuelta para clasificar a la final, pero al minuto diez de la primera parte el africano Michael Essien ejecutó un disparo de volea al centro del arco, el balón golpeó el larguero horizontal de la portería y entró. El club español no fue capaz de anotar en el tiempo reglamentario, sin embargo, el árbitro noruego Tom Henning Øvrebø agregó cuatro minutos adicionales que sirvieron para que Andrés Iniesta anotara el gol de la igualdad. El Real Valladolid, actualmente dispone de una zona de animación, denominada Fondo Norte 1928, y que cuenta con las peñas Komando Violeta, Dando Guerra, Infierno de Zorrilla, Peña Mendilibar, Piratas de Pucela, Tiburones del Pisuerga y Peña Marcos Fernández. Los tres partidos restantes contra Celtic y Villareal de visitante y Aalborg de local terminaron empatados, aunque el United terminó primero en la clasificación final del grupo con diez puntos, seguido de Villareal con nueve. El United compartió el grupo E con el Villarreal de España, Aalborg de Dinamarca y Celtic de Escocia, quien ganó la Copa de Campeones de Europa 1966-67 y representaba uno de los equipos más fuertes y experimentados.
Finalmente el United conseguiría la victoria en el segundo encuentro ante Aalborg de Dinamarca en condición de visitante, con tres goles anotados por Wayne Rooney y Dimitar Berbatov en dos ocasiones. Henry, Messi y Samuel Eto’o adelantaron al equipo cule con tres goles, aunque Jean Makoun descontó al minuto cuarenta y cuatro. El segundo triunfo consecutivo se dio el 21 de octubre de 2008 ante Celtic en Old Trafford, con destacadas actuaciones de Berbatov y Rooney después de anotar tres goles, camisetas futbol baratas uno en el primer tiempo y dos en la parte complementaria. Aunque el equipo inglés dominó gran parte del encuentro y generó varias ocasiones de gol, el partido se mantuvo 0-0 al final de los noventa minutos reglamentarios. Ya instalado en octavos de final, el equipo enfrentó a Lyon en el estadio Gerland el 24 de febrero de 2009. El primer y único gol de Lyon se produjo después que Juninho Pernambucano ejecutara un tiro libre al minuto siete de la primera parte. En esta primera edición del torneo se impuso el equipo heleno, entrenado en aquella época por Ferenc Puskás, llevándose a sus vitrinas el primer Trofeo Ciudad de Vigo, que estaba valorado en 250 000 pesetas. En honor al centenario de la entidad, el club recibe de la Generalidad de Cataluña el Premio Cruz de Sant Jordi, y el 14 de noviembre de 1999, se juega el partido que inauguraba los actos del centenario en el Estadio Olímpico de Montjuïc (renombrado en 2001 como Estadio Olímpico Lluís Companys), en el que el R. C. D. Espanyol derrotó a la Selección Argentina de Fútbol por 2 goles a 0. La remontada patrimonial de la entidad se inicia con la construcción de una Ciudad Deportiva propia en San Adrián de Besós, inaugurada en 2001, y la colocación de la primera piedra del nuevo estadio del club en 2003, situado entre los municipios de Cornellá de Llobregat y El Prat de Llobregat, y financiado por un crédito concedido por cinco entidades financieras por un total de 55 millones de euros.