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También, consigue alcanzar su séptima semifinal de la Champions League, siendo junto a Ferguson, el técnico que más veces ha llegado a esta ronda en la historia de la Copa de Europa. El 3 de abril, gana el partido de Champions contra el Galatasaray por un resultado de 3-0, llevando el Madrid 22 partidos seguidos marcando en Champions League, igualando la segunda mejor racha de la historia de la Liga de Campeones. El 23 de abril, gana al Valencia Club de Fútbol en partido de Liga, consiguiendo Mourinho ser el tercer entrenador con más puntos ganados en sus primeros 33 partidos en la Liga. El 9 de abril, gana al Athletic Club en partido de Liga, consiguiendo Mourinho ser el tercer entrenador con más puntos ganados en sus primeros 31 partidos de Liga con el Madrid. El 21 de mayo, termina la temporada de liga 2010/11, siendo Mourinho el segundo entrenador con más puntos en sus primeros 38 partidos de Liga con el Madrid. El 4 de mayo, gana al Valladolid por 4-3 en partido de liga, consiguiendo el Real Madrid de Mourinho ser el segundo en la historia del club en Liga en goles marcados en casa.
El 11 de noviembre, en el partido de liga en el Ciudad de Valencia, con 87 partidos en la Primera División, alcanza los 250 goles en liga, convirtiéndose en el quinto técnico en la historia del club que llega a esta cifra, siendo también el que mejor porcentaje de tantos por partido tiene en este grupo de cinco técnicos. El partido de vuelta terminó 1-1, de nuevo con mucha polémica arbitral y el Barcelona terminó alzando la Liga de Campeones. El 2 de abril de 2011 finalizó su racha como invicto en casa en Liga, que comenzó el 23 de febrero de 2002. El Sporting de Gijón, entrenado por Manolo Preciado (con el que mantuvo una fuerte polémica que derivó en un gran revuelo mediático) consiguió vencer en el Santiago Bernabéu por 0 goles a 1 gracias al tanto de Miguel de las Cuevas. Con la victoria en este partido, consigue con el Real Madrid ganar a 23 equipos diferentes de la Liga a domicilio, siendo el segundo entrenador de la historia del club tras Miguel Muñoz, que consiguió ganar como visitante a 29 rivales.
Poseía además de un filial, equipos en categoría juvenil, cadete, alevín e infantil integrados en su programa de formación. Iker Bravo: Se formó en las categorías inferiores del FC Barcelona hasta la categoría de Cadete «A» cuando decidió poner rumbo al Bayer Leverkusen alemán. Tras las constantes disputas con la prensa y algunos jugadores como Iker Casillas que no aceptaron algunas decisiones del técnico en su tercera temporada, el 20 de mayo de 2013, Florentino Pérez anuncia, «de mutuo acuerdo», la salida de Mourinho del Real Madrid al finalizar la presente temporada, poniendo fin a una etapa de tres campañas con tres títulos como botín y la sensación de haber devuelto al Madrid al lugar donde le corresponde por historia, tanto en la Champions como respecto al Barcelona. En los últimos minutos de la vuelta de la Supercopa de España -disputada el 17 de agosto de 2011 y en la que el Real Madrid perdió por 3-2 frente al F. C. Barcelona, lo cual le costó el torneo tras un resultado global desfavorable de 5-4- protagonizó un incidente durante una tángana en la que se vieron envueltos los jugadores Marcelo, Özil y Villa, todos ellos expulsados: se acercó por detrás al segundo entrenador del equipo catalán Tito Vilanova, con el que había mantenido disputas durante todo el encuentro y le metió un dedo en el ojo, a lo que Tito respondió propinándole una colleja también por detrás.
Así pues, con relativa mayoría presentó la Federación Española un recurso al acuerdo formulado por la Delegación Nacional de Deportes para reconsiderar su disposición del 22 de agosto de 1953, suscrita por el general Moscardó, que prohibía la contratación de jugadores extranjeros. Mourinho logró así alzarse con la Liga Española y completar su póker de ligas europeas (Portugal, Inglaterra, Italia y España). Cuatro días más tarde, en el partido de liga en el Bernabéu, gana al Barcelona jugando como local, tiendas de camisetas de futbol no ocurriendo en Liga desde el 2008. El resultado tiene todavía más impacto debido a la alta cantidad de canteranos y habituales suplentes en el once blanco. En la jornada siguiente, el Real Madrid de Mourinho supera los 150 goles en Liga en el Santiago Bernabéu, teniendo la mejor media goleadora de los entrenadores del Real Madrid con más de 100 tantos en el Bernabéu. El 13 de febrero, en el encuentro de ida de octavos de la Champions contra el Manchester United jugado en el Bernabéu, el Real Madrid empata el partido (1-1), siguiendo Mourinho invicto como local ante los equipos ingleses en Champions (5 triunfos y 4 empates).